Kissing a Fool (1998)

Max er vinsæll íþróttafréttamaður sem finnst gaman að skemmta sér og finnst gaman að hitta stelpur og er því ekki tilbúinn til að festa ráð sitt. Æskuvinur hans Jay er andstæða Max. Hann er að leita að hinni einu réttu, og taldi sig hafa fundið ástina í Natasha. Til allrar óhamingju þá sagði Natasha honum upp fyrir löngu síðan og Jay er búinn að vera í sárum síðan þá. Jay kynnir Max fyrir ritstjóra sínum, Sam. Þau fara á stefnumót og verða samstundis ástfangin, og eru orðin trúlofuð innan tveggja vikna. Max er samt ekki 100% viss um hvort hann vilji giftast henni, og ákveður að biðja Jay um að gera tilraun á kærustunni: Jay á að reyna að tæla Sam og ef að það tekst ekki, þá mun Max treysta Sam nógu mikið til að giftast henni. Jay samþykkir hins vegar ekki að gera þetta fyrir vin sinn, en eftir að þau eru búin að eyða einhverjum vikum saman, uppgötva Sam og Jay að þau gætu verið að verða ástfangin hvort af öðru.